Maksadî’nin bugün Kuzey Makedonya’da bulunan İştip şehrinin güzellerini ve güzelliklerini tanıtmak üzere yazdığı şehr-engîz türündeki eser. Eser, mesnevi nazım şeklinde mefâ’îlün mefâ’îlün fe’ûlün kalıbıyla kaleme alınmış olup 122 beyittir. Eserin sonuna düşürülen; "Bi-hamdillâh ki irişdi tamâma/ Kayur târîhi nakdi bâb-ı temmet" beytiyle şehrengizin 1009/1600 yılında tamamlandığı anlaşılmaktadır. Maksadî’nin bu şehr-engizinden başka Yenice için kaleme aldığı iki şehr-engizi daha mevcuttur.

Maksadî eserine tevhidle başlar. Allah’ın kâinatı yaratma gücünden ve azametinden bahseder. Daha sonra okuyuculara nasihat telkin eder. Allah’ın emirlerine uyulmasını ve Hz. Muhammed’in yolundan gidilmesini öğütler. Sonra sözü kendisine getirip günahkâr bir kul oluşundan bahseder. Maksadî bu beyitlerden sonra gönlünü ibadetlerden alıkoyan güzelden ve ayrılığıyla düştüğü durumdan ve kederinden söz eder. Yüreğini avutmak ve safa bulmak amacıyla gezip dolaşmaya çıktığını, gönül ehli birinin de keyif alacak ve safa verecek bu şehrin İştip olduğunu ifade eder. Maksadî de böylece İştip’e gelir. Maksadî şehri ve ahalisini türlü güzellikleriyle tasvir eder. Murtaza Mustafa Paşa’yı methettikten sonra şehrin güzellerini zikredip bunları birer ikişer beyitle över. Bu kişiler şunlardır: Dizdâr-zâde Ahmed, Bahâdır-zâde Kerîm Bâlî, Rahîm Bâlî, Çerçi-zâde Muhammed, Alî Bâlî, Mumcu-zâde Muslı, Kerîm-zâde İbn-i Poyraz, Muslı Bâlî, Etmekçi-zâde Mahmûd ve Zâhid Paşa.

Maksadî’nin şehr-engîzlerinin tespitinin yapıldığı yazma mecmuada bazı varaklar yırtık, kopuk ve silik olduğundan zikredildiği tahmin edilen başka birkaç isim kaydedilememiştir.

Maksadî Şehr-engîz'ini dua bölümüyle tamamlar. 

Bu eser, İştip üzerine Zaiʽfî’nin (ö. 1557'den sonra) eserinden sonra yazılan tek şehr-engîzdir. Eseri Murat Öztürk bir makaleyle tanıtıp yayımlamıştır (2014).

Şairin biyografisi için bkz. “Maksadî”. Türk Edebiyatı İsimler Sözlüğü. http://teis.yesevi.edu.tr/madde-detay/maksad