Enderunlu Vâsıf'ın yegane eseri. Tenkitli metni oluşturulan eserde 27 kaside, 141 gazel, 227 murabba, 87 tarih kıt'ası, 77 muhtelif kıt'a, 18 beyit (6 müfred, 12 matla), 1 lügaz-ı mesnevi yer almaktadır. Mürettep bir Divan'dır (Gürel yty.).

Vâsıf, ölümünden önce şiirlerinin bir kısmını yakmıştır. Bir görüş, şairin ölümünden önce tecennün hastalığına yakalanarak şiirlerinin bir kısmını yaktığı, başka bir görüş de hayatının bir döneminde kaleme aldığı şiirlerini edep dışı bularak yaktığı yönündedir. Şiirlerinde iki devre veya ruh hali görülür. İlk devre şiirlerinde müstehzi, pervasız, laubali bir hâlet; ikinci devre şiirlerinde de ağır başlı, elemli ve mütevekkil bir halet vardır. Gerçek şiirleri bu ikinci devreye aittir. İki devre şiirleri arasında kelime tercihi, ifade biçimi ve ses tonu farklıdır. Birinci devre şiirlerinde Türkçe kelimeler ve konuşma dili ağırlıklıdır ve bir yârenlik üslubu vardır. İkinci devre şiirlerinde ise Arapça ve Farsça kelimeler, zincirleme izafetler; söyleyiş, mana ve ruh itibariyle olgunluk vardır (Gürel yty.: 42-43).

Kasideleri devrinin sosyal ve siyasi hayatından güçlü izler taşımakta ve şairin edebî kudretini gösterdiği ürünlerdir. Osmanlı imparatorluğunun çözülüşünün şekli, kaside ve tarihlerinde açık bir suretle gözlemlenmektedir. Tarihlerinde yaşadığı zamanın hadiselerine tanıklık etmiştir. Gazellerinin büyük bir çoğunluğunda güzellerle âşıkane yârenlik etme edası ön plandadır. ”Tahmîs bâ-ıstılâhât-ı zenân der-vâdî-i nush u pend ez-dehân-ı vâlide" ve "Cevâb-nâme-i pesendîde-eser ez-dehân-ı duhter-i zîbende-güher" isimli iki muhammesinde kadının cemiyet hayatındaki yeri gözler önüne serilmekte; bir erkeğin penceresinden 18 ve 19. yüzyıl İstanbul'undan kadının cemiyet hayatındaki yerinden kesitler sunulmaktadır. Pendname, bir ortaoyunu hüviyetindedir.

Divan'da yer yer sosyal ve edebî tenkitlere yer verilmiştir Geleneğe ait ve devrin getirdiği mahalli unsurları bir arada bulmak mümkündür. Vâsıf’ın şiirlerinde hayatına, mizacına, yaşadığı devre ve cemiyete dair çok sayıda realist izler yer almaktadır. Şiirlerinde görülen yakınmalar klasik Türk edebiyatında görülen klişe yakınmalardan ziyade yaşanan hayatın gerçekliği ile irtibata sahiptir. Divan'ında Enderun'da aldığı eğitimin bir yansıması olarak devrinin musiki, hüsn-i hat, spor gibi sanat dallarının yansımaları bulunmakta olup bunların bir kısmı bizzat şairin ilgi duyduğu ve icra ettiği sanat dallarıdır. Divan'ında kendi sanatı hakkında çeşitli bilgilere yer verir. Bir anlamda kendi poetikasını dile getirir. Gazellerinin mahlas beyitlerinde ve kasidelerinde yer yer kendi şiirine güven duyar ve şairliğini, şiirini metheder. Şair zaman zaman da mütevazıdır. Vâsıf’ın âşıkane ve rindane şiirlerinin yanı sıra az sayıda da olsa dinî içerikli şiirleri bulunmaktadır. Vâsıf'ın Divan'ında yaşanan hayatı tüm canlılığı ile bulmak mümkündür: İstanbul Türkçesi ve halk dilini şiire sokan şairin eserinde atasözü ve veciz söyleyişler, deyimler zengindir. Vâsıf, Nedîm’den etkiler taşıdığı gibi onun Nedîm’in basit, suflî ve şehvet-âmîz bir taklitçisi olarak görülmesi doğru değildir. Pek çok nazım şeklinde nev-i şahsına münhasır estetik değere haiz şiirleri bulunmaktadır. Şiirinde yeni bir edebiyat anlayışına geçiş çerçevesinde görülebilecek yeniliklere rağmen o geleneğe bağlıdır. Şair aruzu Türkçeye uygulamada başarılıdır ve az kullanılan aruz kalıplarını başarılı kullanmıştır. Şarkıları ve gazelleri ile şöhret kazanmış ve klasik edebiyatımızın en çok şarkı yazan sanatkarı olmuştur. Şiirlerinde mazmunlara fazla rastlanmaz ve tasavvufa ilgisi azdır. Vâsıf’ın şiire gündelik hayatı dahil etmesi, şiirindeki mahalli renklerin yoğunluğu  onu  dikkat çeken bir şair  yapmıştır.

Vâsıf'ın Divan'ı ve dolaylı olarak Vâsıf’ın edebî kişiliği hakkında birbirinden farklı görüşler vardır: Bilgisinin az ama şiirlerinin akıcı olduğu, bilgisinin tam ama şiirlerinin tutuk olduğu, aruz yerine hece ile yazmış olsa muktedir bir şair olacağı, nesirle yazmış olsa kendi ölçülerine ulaşacağı, şuh tabiatlı olduğu, şiirlerinde lafzi ve manevi hatalar olduğu, İstanbul Türkçesi ile şiir yazmada başarılı olduğu, şarkılarının sevimli ama teknik bakımdan zayıf olduğu, na't ve kasidelerinin şairlik kudretine işaret ettiği ancak eserinde bazı edebî kusurlar bulunduğu, Nedîmâne tarzı bayağılığa taşıdığı, Enderun nezaketi ve devir hayatının zarafetini taşıdığı, sözlerinde derin manaların bulunmadığı, edebî değere ait söyleyişlerin az sayıda olduğu ve şiirlerinin çoğunun ibtizal derecesinde olduğu, perdebirûn sözler söylediği, en büyük özelliğinin sade bir lisan ve külfetsiz bir eda olduğu, mizah çabasının onu bazen yapmacıklığa düşürdüğü, geleneği takipte aşağıda kaldığı ancak şiirlerinin sosyal bir karakter taşıdığı, eserlerinin zevk çözülüşünün bir vesikası olduğu, “örf romanı” veya “halk tiyatrosu” gibi başka bir nev'inin eşiğine geldiği, çekirdek halinde Hüseyin Rahmi olduğu, bir yandan geleneği kapatırken bir yandan da yeninin kapılarını açtığı, alaycı olduğu ve orijinal olmadığı, devrinin bir çok hususiyetini şiirinde taşıması bakımından farklı olduğu, 19. yüzyılda yerlileşen divan şiirinin en büyük temsilcisi olduğu, mahalli bir tarzı benimsediği ancak estetik bakımdan zayıf kaldığı, zarif kabul edilebilecek manzum nüktelerinin de bulunduğu, günlük konuşma dilini şiire soktuğu ancak basitliğe düşmekten kurtulamadığı, şiirlerindeki açık saçıklık ve genel estetik değerlerin altında kalması bakımından eleştirildiği, ikinci hatta üçüncü derece bir şair olduğu, dilinin sade ama kusurlu; esprili ama basit olduğu, tekniğin özentisiz ve şiirlerinde bütün güzelliğinin olmadığı, şiirlerinin çoğu zaman hezle kaçtığı ve divan şiiri için zevksizlik örneği olduğu, Nedîm ve Enderûnlu Fâzıl yolunda mahalleyi ve halkı şiire sokmak istediği, şiirlerinde çağının orta tabaka insanına yer verdiği, aşkın tamamen cismânî olduğu, halka yaklaştığı şiirlerinde yüzeyselleştiği, hem halka yaklaştığı hem de divan şiirinin özelliklerini koruyabildiği için şiirlerinin geniş kitleler tarafından okunduğu, divanının çağı ile ilgili zengin malzeme barındırdığı, dilde sadeleşme, yerli konulara yönelme çabasının yeterli olmayıp edebiyatı basitliğe ve zevksizliğe götürdüğü, gazelleri ve kıt'alarının bazılarında Nâbî etkisi olmakla beraber gazelleri ve özellikle şarkılarında Nedîm etkisi olduğu, Nedîm’in basit bir kopyası olduğu, şiirlerinde iki ayrı elden çıkmış bir eda farklılığı olduğu, ününü gazel ve şarkılarına borçlu olduğu vs.dir (Gürel yty.: 68-91).

Vâsıf hayatta iken Divan'ını tertip edip basmamıştır. Şairin ölümünden sonra eser, 1857’de İstanbul ve Bulak'ta ve 1868’de tekrar İstanbul’da olmak üzere üç defa basılmıştır. Bulak baskısı ve İstanbul'daki ikinci baskıda Divan'a verilen isim "Dîvân-ı Gülşen-i Efkâr-ı Vâsıf-ı Enderûnî’dir. Divan'ın İstanbul Üniversitesi Kütüphanesi’nde iki yazma nüshası bulunmaktadır (TY, nr. 2791, 5590). Eser, Rahşan Gürel tarafından yayımlanmıştır (Gürel yty.).

Şairin biyografisi için bkz.  "Vâsıf, Osman Bey". Türk Edebyatı İsimler Sözlüğü. http://teis.yesevi.edu.tr/madde-detay/vasif-vasif-osman-bey